Một số hợp chất vòng thơm – Đại học Y Dược TP HCM

Nhà thuốc Lưu Văn Hoàng – Chủ đề: Một số hợp chất thơm

Nguồn: Khoa Dược liệu, Đại học Y Dược TP.HCM.

Guaiacol

hình ảnh minh họa

Khi người Tây Ban Nha đến vùng Caribe vào thế kỷ 16, họ phát hiện ra rằng người dân bản địa đã sử dụng một loại gỗ gọi là guaiac, loại gỗ ngày nay được xếp hạng là một trong những loại gỗ cứng nhất trên thế giới. Chúng là những loài thực vật thuộc chi Guaiacaceae thuộc họ Rex. Chất gôm guaiac từ cây này được sử dụng để điều trị bệnh giang mai nên người châu Âu đã nhanh chóng mang nó trở lại lục địa của họ. Loại cây này cũng đã được ghi nhận là rất hiệu quả trong điều trị viêm họng, thấp khớp và bệnh gút mãn tính. Guaiacol có trong khói gỗ dưới dạng sản phẩm phân hủy của lignin. Mùi thơm của guaiacol gợi nhớ đến rượu whisky và cà phê rang.

Mãi đến năm 1826, nhà hóa học người Đức Otto Unverdorben mới lần đầu tiên phân lập được guaiacol từ creosote thực vật. Cùng năm đó, ở tuổi 20, anh cũng là người đầu tiên phát hiện ra anilin là sản phẩm chưng cất từ cây chàm tự nhiên. Hỗn hợp creosote được hình thành từ quá trình nhiệt phân gỗ (sồi, thông, sồi…) hoặc nhiên liệu hóa thạch và được sử dụng làm chất bảo quản, bảo quản (bảo vệ gỗ).

Guaiacol được sử dụng trong các chế phẩm chống ho, kháng khuẩn và giảm đau tại chỗ. Guaifenesin, một dẫn xuất của guaiacol, được sử dụng trong thuốc ho, thường kết hợp với các hoạt chất khác.

Trong các xét nghiệm sinh hóa, guaiacol có thể được sử dụng làm chất nền để phát hiện hoặc định lượng hoạt tính peroxidase (để xác định sự hiện diện của máu trong phân) để tạo thành sản phẩm tetraguaiacol có màu. Hợp chất này là nguyên liệu để tổng hợp nhiều hợp chất khác như eugenol hay vanillin.

vanillin

Chứa vanillin

Vani là hương liệu phổ biến trong kem, bánh ngọt và kẹo. Tăng cường vị ngọt và các hương vị khác trong sôcôla, cà phê, trái cây và các loại hạt. Chiết xuất vani tự nhiên thu được bằng cách chiết xuất vỏ quả vani bằng cồn. Thành phần chính là vanillin và hơn 200 hợp chất có nồng độ thấp khác (acetaldehyde, furfural, axit caproic, 4-hydroxybenzaldehyde, eugenol, methyl cinnamate, isopropyl butyric acid…) . Trong quá trình nấu, các hợp chất thơm bị phân hủy, làm giảm độ phức tạp ban đầu.

Trong thời Đế chế Aztec, khoảng thế kỷ 15, sau khi chinh phục vùng Totonac trên bờ biển phía đông Mexico ngày nay, đế chế này đã kế thừa và phát triển nghề trồng lan vani của người Totonac. Họ đặt tên cho loại trái cây này là “tlilxochitl”, có nghĩa là “hoa màu đen”, theo tên quả chín, khô héo và chuyển sang màu đen ngay sau khi được hái. Người chinh phục Tây Ban Nha Hernán Cortés đã mang vani và sô cô la đến châu Âu vào những năm 1520.

Xem thêm: Tình hình sử dụng thuốc trong bệnh viện và cập nhật hướng dẫn điều trị, thông tin thuốc mới

Trên thực tế, vani là loại gia vị đắt thứ hai sau nghệ tây và quy trình làm vỏ quả vani khá phức tạp và cần phải thụ phấn thủ công. Vanilla là tên một chi trong họ lan, bắt nguồn từ chữ “vaina” có nghĩa là vỏ hoặc trấu. Các nguồn vani quan trọng trên thế giới bao gồm Bourbon, Madagascar và Indonesia.

Giá cao đã thúc đẩy người dân tìm kiếm nguồn vani thay thế. Chiết xuất hải ly là một trong những dạng như vậy, có mùi ngọt ngào, ấm áp. Loài vật này sử dụng castoreum để đánh dấu lãnh thổ của mình. Trong một số loại nước hoa, castoreum được công bố như một thành phần. Tuy nhiên, do chiết xuất hải ly từ động vật nên hương vị có phần hạn chế, mặc dù sau này người ta chỉ dùng nó làm thuốc gây mê. Thành phần của castoreum bao gồm các hoạt chất pheromone như 4-ethylphenol, catechol, acetophenone, 3-hydroxyacetophenone và các hoạt chất yếu hơn gồm 4-methylcatechol, 4-methylcatechol, Oxyacetophenone, axit 5-methoxysalicylic, salicylaldehyde và axit 3-hydroxybenzoic. Những chất này thực chất có nguồn gốc từ chế độ ăn của hải ly gồm các loại thực vật như hoa huệ vàng, bạch dương, liễu, v.v.. Chất có mùi vani là 4-methoxyacetophenone, còn được gọi là acetophenone, đôi khi được mô tả là có mùi caramel hoặc bơ.

Vanillin cũng có thể được tổng hợp hóa học trong phòng thí nghiệm. Các dẫn xuất ethyl vanillin có mùi mạnh hơn, ổn định nhiệt hơn vanillin và được chấp thuận sử dụng làm chất tạo hương vị. Điều thú vị là, trong một số thử nghiệm mù vị, vani nhân tạo dùng trong bánh được ưa chuộng hơn vì chiết xuất vani tự nhiên có chứa các thành phần ít nhiều bị phân hủy trong quá trình nướng.

nhựa benzoin

Mặc dù có tên như vậy nhưng loại nước hoa này hầu như không chứa hợp chất benzoin. Nhựa Benzoin được chiết xuất từ loài hoa Benzoin hình chuông màu trắng, sống ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Bắc bán cầu như Java, Sumatra, Thái Lan, Việt Nam, Lào và Campuchia. Các loài thường được sử dụng thương mại bao gồm cassia (lac trắng), benzoin và anisole.

Giống như một số loại cây khác, nhựa benzoin tiết ra khi cây bị hư hại có tác dụng bảo vệ chống lại sâu bệnh xâm nhập. Đây là thành phần phổ biến trong ngành công nghiệp hương liệu và nước hoa, có vị vani ngọt ngào và khả năng cố định hương vị tốt. Trong ngành công nghiệp nước hoa, benzoin được sử dụng làm chất tạo hương vị để làm chậm sự lan truyền của tinh dầu và các chất thơm khác trong không khí. Benzoin được sử dụng trong mỹ phẩm, thuốc thú y và nến thơm. Chúng cũng được sử dụng làm hương liệu trong đồ uống có cồn và không cồn, đồ nướng, kẹo cao su, sữa đông lạnh, gelatin, bánh pudding và kẹo dẻo. Vào thời phong kiến, benzoin được tìm thấy trong benzoin.

Xem thêm: Những thách thức trong chẩn đoán và điều trị trào ngược dạ dày thực quản

Vào khoảng thế kỷ 16, phản ứng vặn lại của nhựa axit benzoic được Nostradamus mô tả vào năm 1556 và sau đó là Alexius Pedemontanus (1560) và Blaise de Vigenère (1596). Năm 1832, Justus von Liebig và Friedrich Wöhler đã xác định hàm lượng axit benzoic và phát hiện ra mối liên hệ với axit hippuric, sản phẩm kết hợp của axit benzoic và glycine trong nước tiểu. Salkowski đã phát hiện ra đặc tính kháng nấm của axit benzoic vào năm 1875, ngày nay chất này vẫn được sử dụng như một chất khử trùng (thường ở dạng muối), một thành phần của thuốc mỡ chống nấm (benzosali = axit benzoic + axit salicylic). được dùng làm tá dược mịn trong viên nén. Salkovsky là một nhà hóa sinh, người đã phát triển các phương pháp xác định cholesterol (phản ứng Salkovsky), creatinine, glucose, carbon monoxide và indole. Thành phần chính của nhựa benzoin là axit benzoic và dẫn xuất este. Về mặt công nghiệp, axit benzoic có thể được tổng hợp bằng cách oxy hóa toluene.

Khi được sử dụng làm chất bảo quản, sự hiện diện đồng thời của axit ascorbic và axit benzoic có thể dẫn đến sự hình thành benzen trong một số điều kiện nhất định, chẳng hạn như ánh sáng và nhiệt độ khi có mặt kim loại. Vì vậy, nhiều nước đã quy định giới hạn cho phép của chất bảo quản axit benzoic/benzoat trong thực phẩm, đặc biệt là nước ngọt và các mặt hàng khác. Tuy nhiên, theo báo cáo của FDA Hoa Kỳ, trong số 200 mẫu đồ uống được phân tích, nồng độ benzen hầu hết đều dưới ngưỡng 5 ppb. 10/200 mẫu vượt ngưỡng; 9/10 mẫu chứa axit ascorbic và benzoat trong thành phần. Cứ 10 mẫu thì có 1 mẫu chỉ chứa axit ascorbic nhưng có nước ép nam việt quất (có chứa benzoat tự nhiên).

Metyl salicylat

Ở Bắc Mỹ, có một số loại cây vẫn xanh trong mùa đông nên được gọi là nhựa ruồi. Một loài như vậy, chi Albus, thuộc họ Ericaceae, có quả màu đỏ và đã được sử dụng làm thuốc từ lâu. Người thổ dân nghiền lá của loại cây này để điều trị các triệu chứng viêm khớp, sốt, đau họng và các cơn đau khác. Cây Pulsatilla có chứa methyl salicylate, một este của axit salicylic.

Xem thêm: Natri hyaluronat – Một hoạt chất, nghìn ứng dụng và giá trị trong nhãn khoa

Tinh dầu hoa thông trắng màu vàng nhạt đến hồng chứa: methyl salicylate (khoảng 98%), alpha-pinene, myrcene, delta-3-carene, limonene, 3,7-guaiadiene và delta -Juperene, mang lại mùi thơm đặc trưng. hương thơm ngọt ngào, thân gỗ, thân thảo, “bạc hà”. Đây là một chất lỏng nhớt không màu, dễ bay hơi, có vị ngọt, ngoài việc ngăn ngừa thiệt hại do thủy phân thành axit salicylic, còn có vai trò trong giao tiếp giữa cây với cây. Trước đây, “tinh dầu lộc đề xanh” có thể được sản xuất từ cây bạch dương ngọt (Betula lenta, Betulaceae). Các dẫn xuất của axit salicylic có thể có trong chi Meadowfoam (axit salicylic được phân lập vào năm 1839 và tên aspirin có nguồn gốc từ chi này, nhưng vào năm 1828 Johann Andreas Buchner đã phân lập được dạng glycoside của nước từ cây liễu Salix alba Yangin). Methyl salicylate lần đầu tiên được phân lập vào năm 1843 bởi nhà hóa học người Pháp Auguste André Thomas Cahours, người đã xác định nó là một este giữa axit salicylic và metanol.

Tuy nhiên, một số người có thể nhạy cảm với methyl salicylate, gây dị ứng hoặc các triệu chứng giống hen suyễn. Methyl salicylate cũng có thể gây độc nếu dùng quá mức, đặc biệt là ở dạng tinh dầu nguyên chất.

Quả Pulsatilla có thể được ăn sống hoặc dùng làm bánh. Trong cuộc Cách mạng Hoa Kỳ, lá bạch dương được dùng thay thế trà. Wintergreen là một hương liệu phổ biến trong các sản phẩm của Mỹ, từ kẹo cao su, kẹo bạc hà và kẹo cho đến thuốc lá không khói như snus (“snus” kiểu Mỹ) và thuốc hít. Chúng cũng phổ biến như hương liệu trong các sản phẩm vệ sinh răng miệng như nước súc miệng và kem đánh răng.

tham khảo

Stevens, ME, Ronan, AK, Sooks, TS, & Boyd, EM (1943). Về tác dụng long đờm của creosote và guaiacol. Tạp chí của Hiệp hội Y khoa Canada, 48(2), 124–127.

Mưa, Patricia; Lễ Vượt Qua (2011). Việc sử dụng vani thuộc địa của Mexico và việc trồng vani totonac truyền thống. Trong Odoux, Eric Michel Grisoni (ed.). vanilla. Hoa Kỳ: Nhà xuất bản CRC. P. 252.

Shulayev, V.; Silverman, P.; Tín hiệu trong không khí của methyl salicylate trong khả năng kháng mầm bệnh thực vật. thiên nhiên. 385(6618). 718–721.